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  신기하다. 제 2저자로 좋은 논문에 이름이 들어간 것도 신기한데 그걸 사람들이 많이 읽고 있단다. 아직 뭔가 쓸만한 내 실험의 결과를 만들지는 못했지만 그동안 선배들이 힘들게 연구해서 나에게 넘겨준 일들이 참 중요하고 쓸모있는 것이라서 뿌듯하다. 음.. 가끔은 실험이 안 되서 지치고 힘들기도 한데 이런 작은 이벤트들이 함께해서 이 길이 나의 길이라 생각하고 힘을 내게 된다.
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Suzuki reaction  (0) 2009.11.26

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내가 취한 세상에 대한 이야기

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H.-J. Kim, T. Kim, M. Lee
Intelligent Nanostructures from Aqueous Assembly of Rigid-Flexible Block Molecules.
Acc. Chem. Res. 2011, 44, 72-82 [view the article] 

  내 이름이 들어간 첫 논문이 이렇게 나오게 될줄은 몰랐는데.. 좋긴 좋지만 한편으론 많이 부끄럽다. 어서 좋은 연구 결과 얻어서 정말 내 논문 써야지 -

  아래, 내가 끄적인 그림이 American Chemical Society 에서 발행하는 Account of Chemical Research 신년호 표지 그림으로 선정이 되었다. 이번에는 거의 화룡정점하는 수준이었지만 다음에는 내 논문으로 한번 멋지게 표지 장식해야지





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  1. ㅊㅋ~
    난 저것도 본 기억 있고 저것도 알겠는데 두 그림 합치니까 뭔지 모르겠다^^;
  2. 눈뜬 장님이 이런 거군.... 킬킬 -ㅅㅜ;; ㅋㅋ 뭔진 모르지만 축하할 일인거 맞죠? ^_________^
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XRD 10C1 Manual - editing..

2010.10.05 22:10

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지난 주부터 나에게 스트레스를 주는 일..
S.M(Starting Molecules, 네가 생각하는 SM말고;;)이 Solvent에 잘 녹지 않아서 반응을 보내기 난감한 상황이 찾아왔다 ㅠㅠ
지난주에는 Solubility test를 통하여 겨우겨우 Demethylation에 성공하였다!
(하지만, S.M 100mg에 MC 500mL라니!! Distill이랑 Work-up하다 밤 샐뻔했어!! ㅠㅠ)
그 후, 이런일은 없을거라 안심했는데..
그제 보낸 반응을 정리하다보니..
음.. Product는 어디갔니? 응??
S.M을 그대로 회수..했..다;;;;;;
급한 마음에 Solubility Test도 하지않고, 반응시간도 충분히 주지 못한 내 잘못이 더 크지만
너무 속상하다고! 으.. 스트레스!! ㅠㅠ
오늘 또 느낀거지만.. 뭐든지 급하게 하면 안 돼.
차분히 지켜보고 기다릴줄도 알고
조금이라도 이상하면 다시 살펴보고 확인하고 조언을 구하고..
혼자서 판단하기엔 난 아직 0학기에다가 아는게 없으니 ㅋㅋ
역시 박사는 아무나 되는게 아는거 같아~ ㅠ

in·sol·u·ble a.
1 녹지 않는, 불용해성의
   insoluble salts 불용성 염류
   be insoluble in water 물에 녹지 않다
2 풀 수 없는, 해결[설명, 해석]할 수 없는
━ n.
1 불용성 물질
2 해결[해명] 불가능한 사항[문제]
insoluble·ness n. -bly ad.
▷ insolublity n.


근데 이런 생각해봤어?
너와나, 우리들 사이에도 Solubility가 존재한다고..
자연과학에서 사용하는 것처럼 계량화는 어렵지만,
적어도 Soluble, Insoluble은 있잖아ㅡ
그리고, 비누처럼 Insoluble한 두 녀석을 섞어주는 사람들도 있고 ㅋ
난 비누가 되고 싶긴한데.. 고급 비누 ㅋㅋㅋ

음.. 소금이 물에 녹아 투명한 소금물이 되듯이 그렇게 서로에게 녹아드는 사이가 처음부터 존재한다고 생각하진 않지만
서로의 다른 모습을 지켜주고 기다려주고 혼자 생각하기보단 서로 생각을 나누고 마음을 이야기하면
어느새 둘 사이에 정말 고급 비누가 생겨서
마법처럼 둘을 투명한 소금물처럼 만들어 주지 않을까?
소금물보단 설탕물이 좋은가?
근데 난 왠지 설탕물보단 소금물이 맘에 든다 ㅎㅎ

아.. 어서 초자 정리하고 집에 가야지.. 설거지 완전 많다 ㅠㅠ

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From Wikipedia, the free encyclopedia

The Suzuki reaction is the organic reaction of an aryl- or vinyl-boronic acid with an aryl- or vinyl-halide catalyzed by a palladium(0) complex.[1][2] It is widely used to synthesize poly-olefins, styrenes, and substituted biphenyls, and has been extended to incorporate alkyl bromides [3]. Several reviews have been published.[4][5][6]

The Suzuki reaction

The reaction also works with pseudohalides, such as triflates (OTf), instead of halides, and also with boron-esters instead of boronic acids.

Relative reactivity: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl
First published in 1979 by Akira Suzuki, the Suzuki reaction couples boronic acids (containing an organic part) to halides. The reaction relies on a palladium catalyst such as tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to effect part of the transformation. The palladium catalyst (more strictly a pre-catalyst) is 4-coordinate, and usually involves phosphine supporting groups.

In many publications this reaction also goes by the name Suzuki-Miyaura reaction. It is also often referred to as "Suzuki Coupling".

Reaction mechanism
The mechanism of the Suzuki reaction is best viewed from the perspective of the palladium catalyst. The first step is the oxidative addition of palladium to the halide 2 to form the organo-palladium species 3. Reaction with base gives intermediate 4, which via transmetalation[7] with the boron-ate complex 6 forms the organopalladium species 8. Reductive elimination of the desired product 9 restores the original palladium catalyst 1.

The mechanism of the Suzuki reaction

Oxidative addition
Oxidative addition proceeds with retention of stereochemistry with vinyl halides, while giving inversion of stereochemistry with allylic and benzylic halides.[8] The oxidative addition initially forms the cis-palladium complex, which rapidly isomerizes to the trans-complex.[9]

Reductive elimination
Using deuterium-labelling, Ridgway et al. have shown the reductive elimination proceeds with retention of stereochemistry.[10]

Scope
Recent applications of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis has been summarized by Kotha and co-workers.[11] With a novel organophosphine ligand (SPhos), a catalyst loading of down to 0.001 mol% has been reported [12]:

Suzuki Reaction Catalyst Loading Barder 2005


References

  1. ^ Miyaura, N. et al. Tetrahedron Lett. 1979, 3437.
  2. ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Commun. 1979, 866.
  3. ^ http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/2002/124/i46/abs/ja0283899.html
  4. ^ Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419-422. (Review)
  5. ^ Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. (Review, doi:10.1021/cr00039a007)
  6. ^ Suzuki, A. J. Organometallic Chem. 1999, 576, 147–168. (Review)
  7. ^ Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 461–470. (doi:10.1021/jo971681s)
  8. ^ Stille, J. K.; Lau, K. S. Y. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 434–442. (doi:10.1021/ar50120a002)
  9. ^ Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954–959.
  10. ^ Ridgway, B. H.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 458–460. (doi:10.1021/jo970803d)
  11. ^ Recent applications of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in organic synthesis Sambasivarao Kotha, Kakali Lahiri and Dhurke Kashinath Tetrahedron 2002, 48, 9633-9695 doi:10.1016/S0040-4020(02)01188-2
  12. ^ Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Processes: Scope and Studies of the Effect of Ligand Structure Timothy E. Barder, Shawn D. Walker, Joseph R. Martinelli, and Stephen L. Buchwald J. AM. CHEM. SOC. 2005, 127, 4685-4696 doi:10.1021/ja042491j

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